Woltemade mulai karirnya di Werder Bremen dan kemudian pindah ke Stuttgart setelah menolak perpanjangan kontrak dari Bremen. Meskipun awalnya kariernya di Stuttgart berjalan lambat, ia sekarang telah menjadi penyerang yang produktif dengan 17 gol dalam 33 pertandingan. Performanya yang mengesankan membuatnya dinobatkan sebagai pemain pendatang baru terbaik musim ini oleh VDV, serikat pemain profesional Jerman. Woltemade sekarang menjadi incaran beberapa tim Liga Inggris termasuk Chelsea, Arsenal, Liverpool, Everton, Brighton, dan West Ham. Kabar ini semakin membuatnya menjadi pusat perhatian di dunia sepakbola.
