Prestasi Milan yang diraih bersama Carlo Ancelotti mengukir sejarah kejayaan klub tersebut dengan meraih dua dari tujuh gelar Eropa. Ancelotti, yang pernah menjadi mentor Modric di Real Madrid, telah menginspirasi gelar-gelar tersebut. Meskipun keduanya telah meninggalkan Madrid, Modric mengungkapkan percakapannya dengan Ancelotti tentang kebesaran Milan. Modric melihat sisi positif dari ketidakhadiran Milan di kompetisi Eropa, menganggap bahwa klub akan memiliki lebih banyak waktu untuk berlatih dengan baik dengan hanya satu pertandingan setiap pekan. Meskipun disayangkan Milan absen di kompetisi Eropa, Modric tetap menganggap klub tersebut sebagai salah satu yang paling sukses setelah Madrid. Ia optimis bahwa fokus pada satu pertandingan setiap pekan akan membantu persiapan tim dengan lebih baik.
